2017年华中农业大学理学院856有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、选择题
1． 化合物
A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】
的构型正确命名是（ ）。
2． 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）。
【答案】C
【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。
3． 己三烯与lmol 溴加成，最不易形成的产物是（ ）。
【答案】C
【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成碳双键共轭，
稳定性较差，故其最不易生成。
4． 下列化合物最易发生反应的是（ ）。
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的反应中间问体碳正离子只能与一个碳
【答案】D
【解析】在卤代烃的亲核取代反应中，无论是
反应还是
反应，烯丙型卤代烃的反应活
性都是最大。
5． 氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移，这时溶液的
A. 低共熔点 B. 中和点 C. 流动点 D. 等电点 【答案】D
【解析】氨基酸在等电点时以两性离子形式存在，故在电场作用下不发生迁移。 6．
吡哺葡萄糖的式是（ ）。
【答案】A
【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的为-型，处于异侧的为α-型。
7． 共振杂化结构对稳定性贡献大小是（ ）。
A.
C. 式最小，D. 【答案】B
【解析】式最稳定，共价键结合完整，是饱和的
；式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为：
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叫（ ）。
在同侧的
式等同
式最小
式次之，式最大
B. 式最大，式次之，
式最大，式次之，式最小
8． 反应
：的主要产物是（ ）。
【答案】C
【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反应主要发生在位，对于2-取代噻吩反应主要发生在
上。
二、简答题
9． 矿物油（相对分子量较大的烃的混合物）能够溶于正己烷，但不溶于乙醇和水，试解释之。
【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均很弱，因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子，其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子（如烃类等）不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。
10．画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。
【答案】
11．由甲苯和必要的原料合成。
【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应，不仅一次可以増加两个碳原子，且同时可以形成伯醇。合成路线如下：
12．试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？
【答案】五元杂环的芳香性大小是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分 ，芳香性较强，是闭合共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。别为2.5和3）
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