2018年中北大学理学院613有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因
.
【答案】
在反应中, 苯炔与异氰酸苯酯进行的Diels-Alder 反应是整个反应的关键步骤. 得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物.
2． 氨(NH3)的, 丙酮(CH3COCH3)的
, 下列可逆平衡往哪个方向为优先？
【答案】
根据它们的 3．
【答案】
, 可逆平衡向右
.
4． 某含C 、H 、O 的化合物A , 与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热, 生成一个气体烯烃B , B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮. 请推断A 和B 的结构, 并根据下列图示写出C 、D 、 E 、F 的结构
.
【答案】
5． 有两种化合物A 和B , 分子式均为
, 与 Br 2作用得分子式相同的酸
作用都得到一分子
, 与乙酐反和一分子
应均生成三乙酸酯, 用HI 还原A 和B 都得到戊烷, 用
写出对映异构体.
与苯肼作用A 能生成脎, 而B 则不生成脎, 推测A 和B 的结构. 找出A 和B 的手性碳原子, 【答案】A 和B 与Br 2作用得酸→A 和B 是醛糖; A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯→分子中含三个羟基; 用HI 还原得到戊烷→A 和B 是碳直链结构; 用羟基, B 的C 1是醛基, C 2上无轻基.
A.
作用得一分子
和一分子
和B 中只有一对羟基相邻; 苯肼作用A 能生成脎, B 不生成脎→A 的C 1是醛基, C 2上有
B.
6． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体. 再设计一系列反应转化狄-阿加成物至最后产物.
(a)用(b)用
溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-亚甲基环己烯. 氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.
八苯基联苯.
(c)用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】
(a)
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(b)
(c)
(d)
7． 若干醇与氯化亚硫酰反应是异构化产物经仔细研究报道如下. 它们的产物组成也列出. 说明每一种重排产物的来源并讨论促进异构化的结构特性.
(1)(2)⑶
⑷
(5)