● 摘要
噁唑啉类化合物是一类非常重要的五元杂环化合物，也是合成许多生物活性化合物的重要中间体，它可以与亲核试剂反应形成其他重要的化合物，故而在有机合成和药物分子构建中具有重要的应用价值。到目前为止关于噁唑啉的合成研究主要集中在以下这几个方面：发现新的高效催化剂；发现能用于合成噁唑啉的廉价易得的反应试剂；发现新的简便的合成方法等。
已报道的合成2-噁唑啉的方法主要集中在各类环加成反应，分子内缩合反应，环异构化反应及多组分合成等。能用于合成噁唑啉的主要原料包括：普通烯烃; β-氨基醇/羧酸、异氰酸酯; β-氨基醇/羧酸酯、酰胺等。为了探寻合成噁唑啉的新原料，探索合成噁唑啉的新方法，在本研究小组以往研究的基础上，本文提出了合成2-噁唑啉的新思路：即以缺电子烯烃α-氰基肉桂酸乙酯衍生物作为反应底物，以脂肪族碳酰胺/N-溴代丁二酰亚胺为氮源和卤素源，先进行烯键上的氨卤加成反应，此后再进行分子内的亲核取代反应，以期实现三组分一锅法合成2-噁唑啉的设想。为了扩大该反应的适应面，设想用N-溴代的芳香族碳酰胺代替脂肪族碳酰胺及NBS，以期获得多芳基取代的2-噁唑啉。通过合理设计，在实验基础上，本文建立了合成2-噁唑啉的新方法: 以α-氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物，分别与丙酰胺、丙烯酰胺、异丁酰胺、戊酰胺和N-溴代丁二酰亚胺的混合体系或与N-溴代苯甲酰胺反应新体系，用DMF或丙酮做溶剂，用普通碱作促进剂。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、产率高、反应的区域选择性好、适用面广等优点。
第一章 综述了合成噁唑啉反应的研究进展，合成噁唑啉的意义以及本论文的选题依据。
第二章 研究了丙酰胺、丙烯酰胺、异丁酰胺、戊酰胺作为氮源，N-溴代丁二酰亚胺作为卤源，在Na2CO3作用下，以α-氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物先进行氨卤加成反应，其产物中的酰氨基发生互变异构，进而发生分子内分子内亲核取代一锅法合成2-噁唑啉反应过程。全文考察了55个例子，共合成出来51种2-噁唑啉衍生物，通过1H NMR，13C NMR，HR-MS确定了反应产物的结构。实验结果表明，对于丙酰胺和丙烯酰胺体系，当苯环上连有给电子基时（如4-CH3O），反应的活性较高，产物的收率较高，几乎达到定量反应；当苯环上连有吸电子基时（4-NO2）时，反应的活性比较低，产物的收率较低。对于异丁酰胺和戊酰胺体系，无论苯环上连有给电子基（如4-CH3O）还是吸电子基（4-NO2）时，反应的活性均较高，产物的收率较高。
第三章 研究了用N-溴代苯甲酰胺作为氮源/卤素源，在Na2CO3作用下，以α-氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物先进行氨卤加成反应，再进行分子的亲核取代反应一锅法合成2-噁唑啉的反应过程。探索了几种不同的碱和溶剂对目标产物收率的影响，建立了一锅法合成2-苯基-2-噁唑啉的新方法，共考察了11个例子，表明该方具有广泛的适用性。实验结果表明，当α-氰基肉桂酸乙酯类化合物的苯环上连接的取代基不同时，底物的反应活性存在明显差异，目标产物的收率也明显不同。当苯环上连有给电子基时（如4-CH3O），反应的活性较高，产物的收率较高（79%）；当苯环上连有吸电子基时（如4-NO2），反应的活性比较低，产物为痕量。最后对全文进行了总结，并对该研究进行了展望。
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