● 摘要
摘要 分子结构呈C3 对称的多环芳香化合物，因其特有的物理、化学性质，已受到化学工作者们的广泛关注。三环烷基苯及其衍生化合物，已经被广泛用作构筑多环配体的中心骨架。1,2;3,4;5,6-三环戊基苯及其衍生物是一种较好的双核、三核配体，同时它在合成碗状化合物等方面有重要应用。1,2;3,4;5,6-三环己基苯能与三羰基金属离子形成配合物；并且它们是合成“花烯”的前体，也是合成碗型大分子功能模块的基础。因而如何简便、高效地合成1,2;3,4;5,6-三环戊（己）基苯化合物就成为一项很有意义的研究课题。
1,3,5-三芳基苯是一类结构特殊、呈C3对称的芳香族化合物，是构筑树枝状大分子和有机导电聚合物以及偏振非线性光学材料的重要功能模块。近年来，由于它的特殊性质而在药物、照相技术的感光材料以及合成共轭星状芳基聚合物等方面都有重要应用。同时它也是一类很有潜力的电致发光有机分子材料和重要的有机合成中间体，引入某些功能官能团后的三苯基苯可以作为进一步构筑树枝状大分子和各种聚苯化合物的核心功能模块。因而如何合成含各种不同官能团的1,3,5-三芳基苯化合物就成为一项有意义的研究课题。
文献中报道的1,2;3,4;5,6-三环戊（己）基苯、1,3,5-三芳基苯合成方法，大都存在条件苛刻，操作繁琐等问题，因此，本论文对合成1,2;3,4;5,6-三环戊基苯、1,3,5-三芳基苯的新方法进行了大量实验研究，对产物的提纯操作进行了改进。
本论文隶属国家自然科学基金资助项目（布基碗型化合物的合成与性能研究），所做工作为后续合成布基碗型化合物打下坚实基础。本研究论文主要由以下四部分构成：
第一章中综述了一些分子结构呈C3 对称的多环芳香化合物的研究进展，布基碗型化合物的研究进展及微波技术应用在有机合成中的研究进展，着重介绍了1,2;3,4;5,6-三环戊（己）基苯、1,3,5-三芳基苯的研究进展，对文献中报道的合成方法进行了详细介绍及评价。
第二章研究了以环戊酮为原料，在不同催化剂催化、不同反应条件下合成1,2;3,4;5,6-三环戊基苯的方法，并通过有机元素分析、IR、1H NMR对产物进行了表征，确认为目标化合物；获得了合成该化合物的新方法，其中微波辐射下以四氯化锆为催化剂无溶剂合成法是合成1,2;3,4;5,6-三环戊基苯的较简便的方法，同时，本文对产物的提纯进行了改进，设计了一种简易、连续、自动水蒸气蒸馏装置，大大简化了实验操作、提高了工作效率。
第三章研究合成了1,2;3,4;5,6-三环戊（己）基苯的衍生化合物，得到两种重要的有机合成中间体：六溴代-1,2;3,4;5,6-三环己基苯、六硫氰代-1,2;3,4;5,6-三环戊基苯，并对产物进行了有机元素分析、1H NMR表征，确认为目标化合物；这两种化合物的合成，为后续合成布基碗型化合物提供了合成中间体。
第四章研究了微波辐射下以四氯化锆为催化剂无溶剂法合成1,3,5-三苯基苯、1,3,5-三(4’-氯苯基)苯、1,3,5-三(4’-甲氧基苯基)苯，通过 IR、1H NMR对产物进行了表征，确认为目标化合物。该法操作简便，产率较高；为合成1,3,5-三芳基苯提供了一条简便、高效的新途径。