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一、简答题

1． 某含氮化合物

A(2molHCHO

和

) 经两次Hofmann 热消去得

B(

.) , B 经臭氧氧化还原水解得

, 试推测化合物A 、B 的可能构造式.

【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得2molHCHO

和由霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构. 则

2． 化合物A

的分子式为HC1作用得B , B 在理, 生成E , E 在

可确定B 的结构, 再

, 在中加热回流, 在反应液中只有3-甲基-2-丁酮, A 与

褪色生成D , D 用反应后再用

处

处理得丙酮, 请写出

中加热回流得C , C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下:

3． 合成

.

【答案】

4． 三个单糖和过量苯肼作用后, 得到同样晶形的脎,

其中一个单糖的投影式为它两个异构体的投影式.

【答案】其它两个异构体为:

, 写出其

5． 以不超过四个碳的有机物为原料制备环己基甲胺.

【答案】由1, 3-丁二烯与丙烯腈发生双烯合成反应得3-环己烯腈, 将后者加氢还原即得目标产物,

.

6． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物

.

【答案】E2消除对立体化学的要求是反式共平面, 故前一化合物可进行E2消除反应:

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而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应, 但易进行分子内S

N 2

反应:

7

．

化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋

2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移).

【答案】

8． 一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为中是毫无区别的, 实验证明分子中不含碳碳双键.

(1)请画出该分子的结构式. (2)请给出该化合物的IUPAC 名称. (3)请写出其爆炸的反应方程式. 【答案】(1)该分子的结构式为:

, 同种元素的原子在分子