2018年西安科技大学化学与化工学院814有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、选择题
1. 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是( ).
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.
2. 己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是( ).
(A)(C)【答案】C
【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.
3. 比较下列化合物的沸点, 其中最高的是( ).
A.
B.
C. 【答案】c
【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关, 相对分子量大的沸点高. 所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B. 其次同分子量的异构体, 能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高. 由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键. 所以D 的沸点高于C.
4. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )
.
A.
B. 式最大
,
式等同
式次之
,
式最小
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(B)
(D)
D.
C. 式最小
, D.
式最大
, 【答案】B
式次之
, 式最大
式次之
, 式最小
式中电负性大的氮原子带负电荷比
式中
【解析】式最稳定, 共价键结合完整, 是饱和的;
氮原子带正电荷更稳定. 因此稳定性顺序为:
5. 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是( ).
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B
【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子,
因此从理论上讲其立体异构体的数目为种, 即8种.
6. 制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是( ).
A.NBS B.DCC
C 吐伦(Tollens)试剂
D. 水合茚-N 【答案】B
【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键
二、填空题
7. 写出下列反应的主要产物_____、
_____.
【答案】
【解析】烯烃臭氧化水解, 双键碳上连有一个烃基时, 产物为羧酸, 1, 5-二元羧酸在醋酸酐的作用下脱水形成六元环状酸酐. 8.
【答案】
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(
)( ).
【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物. 9.
【答案】
(
)
( )
.
【解析】硝基苯被还原成苯胺, 苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐, 重氮盐与吡咯发生偶联反应.
10.指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:
_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,
收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似
; 比酯中的羰基吸收峰的波数高
;
的
效应使红外吸
的
, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
11.比较下列化合物酸性, 按由强到弱排列_____并简要说明理由
.
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱. 甲氧基处于羧基对位时, 既有吸电子的诱导效应
(的诱导效应, 所以酸性大于苯甲酸.
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) , 又有给电子的共轭效应(+C), 且
+C), 整体为给电
子作用, 所以酸性比苯甲酸小. 而甲氧基处于羧基间位时, 由于共辄效应受到阻碍, 只表现出吸电子
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