2018年河北师范大学化学与材料科学学院829有机化学之基础有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 在二溴甲烷中用1摩尔的溴化铝处理化合物A , 可得惟一产物B , 产率78%; 若用3摩尔的溴化铝处理时, 化合物C 和D 却有97%的总收率. 试对此作出解释
.
【答案】
当用1摩尔的溴化铝处理A 时, 发生付氏酰基化反应, 由于带院氧基的苯环比苯活泼, 因此反应发生在此环上, 得到产物B.
若3摩尔的溴化铝被使用, 则溴化铝除了络合酰氯上的氯外, 还与烷氧基上的氧的孤对电子络合, 使芳环上的电子云密度降低, 使其活性比苯小, 因此醜化反应发生在苯上, 同时络合可使芳香醚发生断裂而得到C 和D.
2． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.
(a)
(b)
(c)【答案】
(a)
(b)
(c)
3． 比较下列各组化合物的沸点高低, 并说明理由.
(1)正丁烷和异丁烷(2)正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷 【答案】(1)、(2)和(3)均是沸点依次降低. 因为当碳原子数相同时, 支链越多分子之间作用力越弱, 所以沸点越低.
4． 化合物
A (
A
与【答案】
) 能溶于HCl , 但不与反应生成绿色固体
B(
反应. ) , B 与
共热生成C(
) , C 的NMR
处有强吸收, 求A 、B 、C 的结构.
中只有两个单峰, C 的IR
中
5． 一步一步倒推分析下列每一个目标分子, 指出用所给原料几步就可有效地得到它们. 试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件.
(a)
(b)(c)(d)(e)(f)【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)