2018年常州大学材料学院824有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、选择题
1． 下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）.
(A)(
〇【答案】D
【解析】碳正离子的稳定性次序为
:
2． 下列碳负离子中最稳定的是（ ）.
(A)
(B)
(C)
.
(B)
(D)
【答案】B
【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强, 则碳负离子越稳定.
3． 制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是（ ）.
A.NBS B.DCC
C 吐伦(Tollens)试剂
D. 水合茚-N 【答案】B
【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键
4． 化合物A(C8H 12) 有光学活性, 在Pt 催化下加氢得b(C8H I8) , 无光学活性, 将A 在Lindlar 催化下小心加氢得C(C8H 14) , 有光学活性, 若将A 在N a —NH 3(液) 小心还原得D(C8H 14) , 但无光学活性. 试推测A 、B 、C 、D 的结构.
【答案】
A.
B.
C.
D.
5．
化合物
A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D
【解析】 6．
A. C.
【答案】D
【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的.
7． 鉴定a-氨基酸常用的试剂是（ ）.
A.Tollens 试剂 B. 水合茚三酮 C.Benedicts 试剂
D. 【答案】B
【解析】-氨基酸与水合茚三酮反应, 生成蓝紫色物质, 这一方法常用来快速鉴定氨基酸.
8． 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应, 生成固体产物（ ）.
(A)
(B)
B.
D.
, 其中X=（ ）.
的构型正确命名是（ ）.
(C)【答案】C
(D)
【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生Diels-Alder 反应.
9．
下列化合物最易发生反应的是（ ）
A.
B.
C. D.
【答案】D
【解析】在卤代烃的亲核取代反应中,
无论是
反应还是反应, 烯丙型卤代烃的反应活性
都是最大.
10．比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是（ ）, 最慢的是（ ）.
(A)(C)
(B)
(D)
【答案】A ; C
【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.
二、简答题
11．环氧化物脱去氧至稀的立体专属性方法是用二苯基憐化离子(Diphenylphosphide)与环氧化物反应, 继之以碘代甲烷. 这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果. 例如顺-环辛烯氧化物得反-环辛烯. 对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系.
【答案】其反应历程如下:
此反应利用LiPPh 2对环氧烷进行S N 2的亲核取代, 得到立体专属性的产物A , 然后与碘甲烷反应, 得到与魏悌希反应类似的中间物B , B 进行魏悌希消除,
得到
的反式烯. 而魏悌希试剂与
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