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一、简答题

1．

试写出丙炔

中碳的杂化方式. 你能想象sp 杂化的形式吗？

【答案】丙炔分子中碳的杂化:

2． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

【答案】亲电试剂:带正电荷或带部分正电荷的分子或离子,

例带有负电荷或未共用电子对的试剂,

例

和

是亲电试剂

,

和

3． 比较下来化合物的酸性强弱:

酸等; 亲核试剂:等. 所以此题

中

是亲核试剂.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】酚羟基具有酸性, 当苯环上连有吸电子基团时, 酸性增强, 吸电子基团越多, 酸性越强. 给电子基团, 使酸性减弱, 给电子能力越强, 酸性越弱. 硝基是强的吸电子基团, 甲基是弱地给电子基团, 甲氧基是强的给电子基团. 酸性由大到小的顺序是:(3) ＞(4) ＞(6) ＞(2) ＞(1) ＞(5).

4． 在液氨中, 对2, 3, 3-三苯基丙腈加1摩尔的氨基钾, 继而加氯化苄, 得产率的2-苄基-2, 3, 3-三苯基丙腈. 如用2摩尔的氨基钾, 在同样反应条件下, 得为什么?

【答案】用1摩尔的氨基钾处理反应物, 发生如下反应:

用2摩尔的氨基钾处理反应物, 发生如下反应:

从上面的两个反应可以看出, 用1摩尔的碱处理反应物, 去掉酸性较强的质子, 得到碳负离子A , 烷基化得到2-苄基-2, 3, 3-三苯基丙腈. 用2摩尔的碱处理反应物, 得到双负离子B , 这时烷基化主要发生在碱性较强、亲核性较强的碳上, 因此得到2, 3, 3, 4-四苯基丁腈.

5． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶.

【答案】吡啶有一定的碱性, 可与酸成盐而溶于水. 用稀盐酸或稀硫酸洗涤, 吡啶与酸成盐而进入水相.

6． 给出合理解释:

硫酸催化下, 2, 4, 6-三甲基苯甲酸与甲醇反应生成2, 4, 6-三甲基苯甲酸甲酯

产率的2, 3, 3, 4-四苯基丁腈,

【答案】

7．

分子式为的A , 能溶于稀盐酸.A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气, 并得到几种有机物,

, C 能使高锰酸钾褪色, 且反应后的产物→A 为饱和胺;

其中一种B 能进行碘仿反应.B 和浓硫酸共热得到

C 是乙酸和2-甲基丙酸. 推测A 的结构式.

【答案】

, 不饱和度=

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A 是伯胺;

, 不饱和度=1, C能使高猛酸钾褪色→C 是烯烃;

C 被高猛酸钾氧化, 产物是乙酸和2-甲基丙酸→C

是B 和浓硫酸共热得到C →B 是醇; B 能进行碘仿反应→B

是综上推出A 的结构为

8． 化合物A ,

分子式为

.

;

, 与2倍量溴化乙烯基镁反应, 产物为一混合物, 含有B 和C , 不能

用简单蒸馏分开, 此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在0°C 处理, 产物用简单蒸馏可分得沸点较低的未起反应的C , 和高沸点馏分D 和E 的混合物, 后者无法用简单蒸馏分开, 此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F. 母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半, E 的分子式

为峰) ,

, IR 数据

为(1H, 双峰) ,

(1H, 双峰) ,

(3H, 三重峰)

,

(6H, 多重

(1H, 多重峰). 试根据所给数据及E 的结

构, 推断A 、B 、C 、D 、F 的结构, 并对C 的光谱数据进行归属

.

【答案】

C 的光谱数据分析

:为羰基吸收峰

,

为碳碳双键吸收峰

, 为双键碳