2017年郑州大学材料科学与工程学院675有机化学(二)考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 由甲苯及必要原料和试剂合成
：
【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下：
2． 试写出用以下原料合成下列芳香化合物所需的各步反应。
【答案】
3． 某无色液体A 的MS 、IR 、MN'mruc-NMR 谱如图所示，试推测A 的结构。
（a ）化合物（C ）的MS 谱
（b ）化合物（C ）的1H-NMR 谱
（c ）化合物（C ）的1cnmr 谱
（d ）化合物（C ）的IR 谱
图
【答案】首先对四张谱图进行分析，综合考虑它们给出的主要结构信息如下：
MS 谱图上显示分子离子峰为90, M+2峰是分子离子峰的三分之一，表明分子中含有氯。
谱图显示分子中有四种氢，有两个连在烯键上的氢、一个连在不饱和碳上的甲基和一
个与氯相连的亚甲基。
是一个氯代丁烯。 IR 谱中A 的
的面外弯曲振动表明A 是一个末端烯烃。由此可推知该化合物是2-甲基-3-氯
谱归属和MS 谱裂分过程如下：
丙烯。最后由推出的结构与谱图对照，确认无疑。
：谱图表明分子中有四个不同的碳原子。由上推知A
的分子式为
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