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一、简答题

1． 下列化合物各存在几种立体异构体？并分析它们之间的关系.

(1)2, 3-二苯基丁二酸

(2)【答案】

(1)

A 与B 互为对映异构体, C 为内消旋体, A 或B 与C 为非对映体.

(2)

B 与C 互为对映异构体, A 、D 均为内消旋体, A 与B 或C 为非对映体, D 与B 或C 为非对映体.

2． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时, 一种断裂方式总是优先于另一种. 例如:

如何解释此例中的断裂位置的选择性？

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的

.

3． 用Skraup 法合成6-甲氧基喹啉.

【答案】

4． —些合成转变用倒推式如下. 试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应.

(a)(b)

(c)

(d)

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

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5．

化合物在浓

作用下生成

在作用下得到B , B 与

.D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得.E

在

, C

作用下可生成两种

酮F 和G , 其结构为: , 试推导出A 至E 各化合物的结构.

【答案】由A 、

B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1.

化合物B 与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知, C

只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知A 为仲醇

.C 在浓知E 为邻二醇

.E

在

作用下生成D , 可推知D 含有双键.D 与冷稀

溶液作用得E , 由此可推

作用下可生成两种酮F 和G , 由给出的酮F 和G 的结构可推知E 的结构.

6．

虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应, 但其羧酸类似体B 却能, 并生成环氧化物. 解释它们反应活性的不同点.

【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比, 就其活性来讲B 比A 强. 这主要是由于羧基负离子的存在, 增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性.

7． 写出下列化合物最稳定的构象式:

(1)异丙基环己烷 (2)1, 3-二甲基环己烷 (3)1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象. 对于一取代环己烷分子, 一般是取代基处于平伏键(e键）的构象最稳定. 对于多取代环己烷分子, 通常是取代基(尤其是较大的取代基）处于e 键的越多越稳定.