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一、选择题

1． 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）。

【答案】C

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。

2． 指出下列哪一个化合物不具有旋光性（ ）。

【答案】B

【解析】累积双键的二烯烃，当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时，含有偶数累积双键者有对映异构体；螺环化合物由于有手性轴，也存在一对对映异构体。所以具有旋光性；（B ）中两个是一样的，分子有对称面，所以其没有旋光性。

3． 下列各化合物中，既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）。

【答案】A ; C

【解析】（A ）项分子既含显碱性的吡啶环，又含显酸性的竣基；（C ）项为嘌呤，其五元环中亚胺基上的氢显酸性，而双键氮上有孤对电子，又显示碱性。

4． 化合物

A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】

的构型正确命名是（ ）。

5． 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是（ ）。

【答案】B

【解析】共轭双键越多，紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯，没有共轭。

6． 鉴定α-氨基酸常用的试剂是（ ）。

A. C. D. 【答案】B

【解析】α-氨基酸与水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质，这一方法常用来快速鉴定氨基酸。

7． 下列化合物中，（ ）不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。

试剂 试剂

B. 水合茚三酮

都存在共轭二烯，而（B ）

8． 下列碳负离子最稳定的是（ ）。

【答案】D

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应，又有给电子的超共轭效应，总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应，故（D ）项的碳负离子最稳定。

9． 下列化合物中有芳香性的是（ ）。

I

【答案】A ; E

【解析】（A ）中环内π电子个数为2个，（E ）中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子，氧原子提供2个P 电子组成大π键，π电子个数为6, 符合

规则，有芳香性。

二、简答题

10．不对称二取代的乙烯酮和环戊二烯加成时，较大的乙烯酮取代基占据内式位置。试解释此立体化学之原因。

【答案】乙烯酮和环戊二烯加成是[2+2]同面/异面加成。其形成的过渡态如下：

加成的优先方式是立体上较为拥挤的，是由于偶极和范德华引力的结果，因此过渡态A 能量