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一、简答题

1 ．

（化合物

）是存在于石榴皮中的一种生物碱，它与过量再经

处理、

作用后再用

的结构。

加热处理生成

加热得一双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢

消去反应后得双烯混合物C 和

消去反应的特点即可确定

化都生成环辛烷，用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在，写出

【答案】从A 的分子式可知其不饱和度为4, A 经两次D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷，说明A 为桥环化合物，结合

的结构。

2． 写出双环

【答案】

3． 由

戊烯转变为环戊二烯的结构变化过程。

及以下有机化合物先合成乙酰乙酸乙酯，再经过乙酰乙酸乙酯法合成：

t

【答案】

乙酰乙酸乙酯与溴乙烷的烷基化反应只能合成，要合成目

标产物必须在两羰基间增加一个碳原子，只有先将酯基交成酰氯，利用酰氯与重氮甲烷的反应来

实现。

4． 在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。

【答案】

在反应中，苯炔与异氰酸苯酯进行的Diek-Alder 反应是整个反应的关键步骤。得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物。

5． 完成下列反应式，并写出合理反应机理。

【答案】

反应机理为：

两个加成产物为同一化合物。

6． 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。

化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反

【答案】

A 首先异构化，形成几种共振结构的环状叶立德E ，再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应，得产物D ，D 脱去二氧化碳得产物B 。

化合物C 在氮的邻位无氢存在，第一步的异构化不可能，因此不能发生类似的反应。

7． 按照不同官能团，分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？

【答案】官能团：指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团。含有双键

（（

）的为烯烃、

含有三键）的为醇、 含有羰基

的为醛或酮、含有羧基

的为羧酸、含有氨基（

）的为胺。

所以此题中（1）烯烃；（2）卤代烃；（3）醇；（4）醛；（5）酮；（6）狻酸；（7）胺；（8）炔烃。

8． 推测下列化合物的结构

的为炔烃、含有卤素

C

为）的为卤代烃、含有羟基