2017年常州大学材料学院824有机化学考研题库
● 摘要
一、选择题
1． 下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。
A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B
【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键，而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键，故吡咯碱性很弱，而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
2． 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）。
【答案】C
【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。
3． 共振杂化结构对稳定性贡献大小是（ ）。
A.
C. 式最小，D. 【答案】B
【解析】式最稳定，共价键结合完整，是饱和的
；式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为：
式等同
式最小
式次之，式最大
B. 式最大，式次之，
式最大，式次之，式最小
4． 比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（ ），最慢的是（ ）。
【答案】A ; C
【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为：呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。
5． 下列碳负离子中最稳定的是（ ）。
【答案】B
【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强，则碳负离子越稳定。
6． 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（ ）。
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B
【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为2种，即8种。
7． 反应
：
3
的主要产物是（ ）。
【答案】C
【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反应主要发生在位，对于2-取代噻吩反应主要发生在上。
8． 下列化合物中没有光学活性的是（ ）。
【答案】B
，【解析】（B ）分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面）为非手性分子，无光学活性；（A ）和（D ）很明显为手性分子；（C ）为累积双键的二烯烃，两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团，所以其为手性分子。
9． 下列糖中，为还原双糖的是（ ）。
A. 纤维素 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 果糖
E. （+）-纤维二糖 F. （+）-乳糖 【答案】
【解析】纤维素为多糖，果糖为非还原单糖，蔗糖为非还原双糖，纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还原双糖。
10．下列碳负离子最稳定的是（ ）。
【答案】D
【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应，又有给电子的超共轭效应，总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应，故（D ）项的碳负离子最稳定。
二、简答题
11．以乙炔、乙烯或丙烯为原料，合成
（无机试剂任选）。
【答案】分析产物结构特点，发现产物是对称分子，毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇，再将炔醇中的羟基溴化，然后将其中的碳碳三键还原为单键，最后通过分子内脱去两分子
既得产物。合成路线如下：