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一、简答题

1． 指出下列化合物哪些具有芳香性。

（A ）

（B ）三苯基环丙烯正离子

（G ）环辛四烯双负离子

（H ）环辛四烯 （I ）[10]轮烯 （J ）[18]轮烯 （K ）

【答案】HUckel 规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面，且离域的兀电子数是4n+2时，该化合物具有芳香性。具有芳香性的是：（A ）、（B ）、（F ）、（G ）、（J ）。

2． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂。

【答案】

3． 试写出丁二烯分子中的键型：

【答案】丁二烯分子的键型：

4． 预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】

5． 两个盐

二烯的原料和催化剂。

【答案】

和都用于合成环己二烯。试写出适当的可生成环己

在碱的作用下，A 去质子得到魏悌希试剂与

此试剂有两个亲核中心，在反应中碳

不饱和酮进行类迈克尔加成，形成I 。I 发生质子转移得II 。II 是一新的魏悌希试剂，它发

生分子内缩合，形成取代的环己二烯。这是用于合成的一种普遍方法。

试剂B 受醛基亲核碳的进攻，形成一个新的魏悌希试剂，进一步发生分子内的魏悌希缩合，形成环己二烯或取代环己二烯。

6． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

7． 下面各对化合物哪一对是等同的？不等同的异构体属于何种异构体？

个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：