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2017年山西大学化学化工学院838有机化学考研题库

  摘要

一、选择题

1. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物( )。

【答案】C

【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生反应。

2. 把氨(a )、苯胺(b )、苯甲酰胺(c )和苯磺酰胺(d )按碱性强弱顺序排列( )。

A.

B.

C.

D. 【答案】A 【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大,则碱性越强。

3. 下列化合物碱性最强的是( )。

A. 苯胺 B. 吡啶 C. 对硝基苯胺 D. 乙酰苯胺 【答案】B

【解析】ACD 三项中A 项的碱性最强,而吡啶的碱性强于苯胺。

4. 下列化合物中,( )不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时,开链结构的羰基发生反应,生成苯腙,单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应,生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基,在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成脎。

5. 下列烷烃沸点最低的是( )。

【答案】D

【解析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。所以四个选项沸点 次序为

6. 下列化合物能起碘仿反应的是( )。

A.

甲基丙醛 B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C

【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇。

二、填空题

7. 画出化合物

【答案】

甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。

8. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

9. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:_____。

【答案】吸收频率升高,的

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似;

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向

长波方向移动,波数高;

表现出的吸电子效应大于0的,所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动;C 中还有一个碳碳双键与羰基

共轭,使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

10.写出下列反应的主要产物_____。

( )

【答案】

【解析】在加热条件下,一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。 11.

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,重氮盐与吡咯发生偶联反应。

12.排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高,相对而言,氧的给电子共轭效应比硫强,故呋喃的电子云密度比噻吩高,更易发生亲电取代反应,而吡啶中由于氮的电负性比碳强,故吡啶环上的电子云密度比苯低,其亲电取代反应活性不如苯。

三、简答题

13.1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应,文献上报道作为制取生物碱理由。

的路线。

它们的加成物B 在甲醇中回流,用硫化钠处理得C 。试写出B 的结构,并说明从B 至C 的生成

【答案】