2017年山东理工大学化学工程学院619有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。已发展起若干完成这类反应的方法，如：
为了解决这个问题，曾使用2, 3, 4, 6-四
乙酰基
葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。研究了
A 的应用问题，产率是高的，而且反应有立体选择性，得糖苷。试提出机理并解释立体化学。
【答案】整个反应的历程如下：
经过两次构型翻转，得到构型保持的产物。
2． 试将下列留族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物。
【答案】
3． 指出下列化合物哪些具有芳香性。
（A
）
（B ）三苯基环丙烯正离子
（G ）环辛四烯双负离子
（H ）环辛四烯 （I ）[10]轮烯 （J ）[18]轮烯 （K ）
【答案】HUckel 规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面，且离域的兀电子数是4n+2时，该化合物具有芳香性。具有芳香性的是：（A ）、（B ）、（F ）、（G ）、（J ）。
4． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式，并指出其中哪一个极限结构贡献最大。
【答案】（1）为正离子，电子离域的方向是向着碳正离子方向，而且是电子转移，即
三个极限结构的贡献基本相同。
（2）是负离子，电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子，即：
（iv ）的贡献大，因为（iv ）的负电荷在氧原子上，遵守了电负性原则而较稳定。 （3）是自由基，其共振结构如下：
（4）是化合物，其共振结构如下：
极限结构（i ）的共价键数最多，且没有电荷分离，因此最稳定，对共振杂化体的贡献最大。
5． 写出双环
【答案】
6．
戊烯转变为环戊二烯的结构变化过程。
四苄基葡萄糖吡喃基溴用醇与溴化四乙基铵和二异丙基乙基胺在二氯甲
烷中制葡萄糖苷曾有人报道过。
提出这一反应的立体化学过程的说明。 【答案】此反应历程如下：
此反应在溴化四乙胺存在下，存在上面的平衡，由于溴化物更稳定，因此平衡倾向右边，溴化物与醇反应得到需要的产物，整个过程通过两次构型转化，最后得到构型保持的产物。
7． 下面是1-辛炔的红外光谱图，请指出图中各主要峰的归属。
图
【答案】图中1为：动吸收峰。
伸缩振动吸收峰，2为伸缩振动吸收峰，3为弯曲振