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2017年中北大学理学院613有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、简答题

1. 写出下列反应的产物:

【答案】

2. 乙烯基环丙烷与二苯酮或苯甲醛一起被光辐射,得两种类型化合物的混合物。试提出B 型产物生成的机理。

【答案】

芳香醛及二苯酮在光照下转变为激发的

单线态

又很快地高效地转变为激发态的三线态

三线态的醛或酯与烯进行分步的[2+2]加成,首先形成双自由基中间体,它可得到正

常的狄-阿产物A1。它也可形成由环丙烷开环引起的另一双自由基的形式,这个中间体形成产物B1。

3.

橙花醇出一个机理。

在稀存在下转变成or 萜品醇运用已学过的知识,为反应提

【答案】

4. 命名下列化合物

【答案】(1)巯基乙酸(2)N-甲基对甲苯磺酰胺(3)六甲基二硅氧烷 (4)环丁砜(5)二苯砜(6)苯基亚膦酰氯

5. 下列化合物中分情况。

和是否化学等价,为什么?不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价,化学等价的质子具有相同的化学位移,化学等价的判断依据是:分子中的质子,如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和和

垂直,即

峰,

和和

裂分为四重峰。

化学不等价,因为和

具有某些双键的性质,因此在低温时旋转受阻。

都裂分为二重峰。

化学不等价,因为它们所处的化学环境不同。

都裂分为四重峰。

6 已知正丁烷沿

与.

【答案】两种:

7. 预言下列反应可望得到的一种或多种产物的结构和立体化学。

【答案】

化学等价,因为它们化学环境完全相同。

化学等价,

化学不等价,因为累积二烯烃中两个键平面互相

裂分成二重

在同一平面内,而

在另一平面内,两平面互相垂直,

裂分成三重峰。

化学不等价,因为碳碳双键不能旋转,两个质子处于不同的化学环境,和

,之间的键旋转可以写出四种典型的构象式如果改为沿与之间的键

投影式表示。

旋转,可以写出几种典型的构象式,试用