2017年山东理工大学化学工程学院619有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． （1）写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式：
（2）写出由（3）写出由（4）写出由【答案】
的反应机理 的反应机理 的反应机理
（2）
的反应机理为：
（3）
的反应机理为：
（4）
的反应机理为：
2． 直接氧化第一卤代物或对甲苯磺酸酯至醛，能用在碱性条件下与二甲亚砜的反应来进行。试写出这一通用反应的机理。
【答案】
3． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式，并指出其中哪一个极限结构贡献最大。
【答案】（1）为正离子，电子离域的方向是向着碳正离子方向，而且是电子转移，即
三个极限结构的贡献基本相同。
（2）是负离子，电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子，即：
（iv ）的贡献大，因为（iv ）的负电荷在氧原子上，遵守了电负性原则而较稳定。 （3）是自由基，其共振结构如下：
（4）是化合物，其共振结构如下：
极限结构（i ）的共价键数最多，且没有电荷分离，因此最稳定，对共振杂化体的贡献最大。
4． 化合物A 的分子式液显色。C 与
不溶于水和稀碱溶液，
能使溴的
溶液褪色，可被酸性高锰酸钾
溶液，可与
溶
氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于
反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。
A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；
结构；
或
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C
为
所以
所以，其结构式为：
氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有
中的
应为
依据分子式可知
为
溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成
5． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来，指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利，每一例中预计哪一个最稳定。
（a ）
（b ）
（c
）
（d
）
（e
）（f
）（g
）
【答案】（a ）可能的烯醇结构有
前者较稳定，后者是有利于动力学去质子的。 （b ）可能的烯醇结构有
前者较稳定，也利于动力学去质子。 （c ）可能的烯醇结构有
第一种最稳定，后两种有利于动力学去质子。 （d ）可能的烯醇式有
它是稳定的，也有利于动力学去质子。 （e ）可能的烯醇式有