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2017年合肥工业大学医学工程学院852有机化学(三)考研仿真模拟题

  摘要

一、简答题

1. 如何用

(2)(3)上有三组峰。

(2)(3

中12个氢是等同的,只有一个峰;有两种氢,因此有二组峰

有三种氢,产生三种峰。

四个氢所处环境相同,为同种氢,只

谱区分下列各组化合物?

(1)环丁烷和甲基环丁烷

【答案】(1)环丁烷所有氢是等同的,因此谱图上只有一个峰;甲基环丙烷有三种氢,谱图

有一个峰。

2. 完成下列反应式,并写出合理反应机理。

【答案】

反应机理为:

两个加成产物为同一化合物。

3.

橙花醇出一个机理。

在稀

存在下转变成or 萜品醇

运用已学过的知识,为反应提

【答案】

4. 三苯基膦氧化物与三氟甲基磺酸酐反应产生一个离子性的物质,其组成为简单1:1加合物。当这个物质加于含羧酸的溶液中,继而再加胺,可得高产率的酰胺。同样地,先用这个试剂处理羧酸再同醇反应也同样得到酯。这一离子性物质应有什么结构。它如何影响羧酸的活性?

【答案】三苯基氧化膦与三氟甲基磺酸酐反应得到的离子化合物结构如下:

加入含羧酸的溶液发生如下反应:

由于三氟甲磺酸基的拉电子作用,使A 中的P 具有更强的电正性,同时使三氟甲磺酸基成为一个更容易离去的基团。因此它能与具有弱的亲核性的羧酸根进行亲核取代反应,得到相应的离子化合物B ,此离子化合物有形成磷氧双键的强烈倾向,因此它是一个好的酰基化试剂。通过一系列转化活化了羧酸。下面是B 与胺及醇的反应。

5.

辛烯的环氧化物(即反-2, 3-二异丙基氧杂丙烷)与三甲基硅烷基钾反应得Z-4-辛稀,作【答案】

为93%产率的惟一烯,提出此反应的合理机理。

6. 写出完成下列转变(不需多步)所需的反应条件。该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物。

Et

【答案】

铊化反应是可逆的,当在较高的温度下进行时(常是间位体)。

而不是室温)生成更为稳定的异构体(通