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一、简答题

1． 完成下列目标化合物的合成

.

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物

.

2．

丙烷

的分子形状按碳的四面体成键分布, 试画出各原子的分布示意图.

【答案】丙烷的分子中各原子的分布:

3． 1-溴环戊院在含水乙醇中与氰化钠反应, 如加入少量碘化钠, 反应速率加快, 为什么？

【答案】此反应为消去反应.

加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴, 从而生成碘烷, 而碘烷的反应速率比溴烷的速率快.

4． 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低, 试解释之

.

【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关, 分子间的作用力除范德华力外还有氢键, 其中氢键作用力要远大于范德华力, 氢键越多沸点越高.

其中而

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中有两个羟基可形成分子间氢键

, 只有一个轻基可形成分子间氢键,

无分子间氢键, 所以乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低.

5． 给出合理解释:

【答案】

6． 提出下列每一个合成转化的路线(可能有一步以上的反应). 试剂可任用.

(a)(b)(c)(d)

(e)【答案】

(a)(b)

(c)

(d)

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(e)

7． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？

(1)(2)(3)(4)

【答案】 (1)(2)(3)(4)

8． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因.

【答案】

在反应中, 苯炔与异氰酸苯酯进行的Diels-Alder 反应是整个反应的关键步骤. 得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物.

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