● 摘要
芳炔类大环化合物(AAMs)是一类新型的由芳环和炔键形成的具有固定结构和规整形状的多边形纳米级大环烃化合物。由于其结构的特殊性，使得其具有许多特殊性质和很好的应用前景，近年来对其研究不断扩展。本文的目的是合成一种具有正六边形规整蜂窝状结构——由苯环和间位取代炔基组成的三环苯乙炔平面网络大分子，它是合成更大平面网络的基础。由于目前合成得到的间位AAMs都是单环分子，还没有平面双环或多环的分子得到，因此其合成成功必将具有重要的科学和实际意义。 本文结合前人经验，首先经过一系列反应合成得到十二烷基酯基为侧基的半环分子和羟异丙基保护炔基的一阶间位苯乙炔dendrimer（内核），并以此为反应物，对其在非均相反应体系：甲苯-NaOH水溶液中进行的反应进行了大量的探索性实验，对合成机理及合成路线方案进行了进一步摸索和探讨：对影响其合成的因素进行分析、探讨；对已总结出的较为合理的半环与内核对接成环反应方案进行验证优化，最终寻找到合适的投料比，以期提高反应产率，优化反应操作。并根据结构表征及性能分析的需要，从设计合成出的一种新型的以叔胺基十一烷基酯基为侧基的半环分子出发，按优化后的方案，总结反应过程，采用半环对接 ，选择“3＋3”闭环进行了目标产物的合成。 以叔胺基十一烷基酯基为功能取代侧基的半环分子这种重要芳炔功能单体为首次合成。内核分子——羟异丙基保护炔基的一阶间位苯乙炔dendrimer通过使用以哌啶作为反应溶剂的Sonogashira交叉偶联反应体系，首次室温下成功的合成得到，改变了文献中原本认为均三炔苯等多炔苯化合物不能在合成芳炔dendrimer中作为核使用的观点，也减少了通用的合成步骤。目标产物的合成结果并不是很理想，但是为今后的研究工作提供了宝贵的经验，最后提出了一些供继续深入研究参考的方案。