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2018年厦门大学药学院617无机化学之有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、选择题

1. 己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是( ).

(A)(C)【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.

2. 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是( ), 最慢的是( ).

(A)(C)

(B)

(D)

(B)

(D)

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

3. 顺-3-

己烯与加成得产物是( ).

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,

与体.

4.

吡哺葡萄糖的Haworth 式是( ).

加成是反式加成, 所以得到外消旋

(A)

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

5. 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是( ).

(A)

(B)

在同侧的为

(C)【答案】C

(D)

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应, 生成偶氮化合物.

6. 反应:2—

苯基噻吩

(A)

(B)

的主要产物是( ).

(C)【答案】C

(D)

【解析】噻吩的电子云密度比苯高, 故其比苯更易发生酰基化反应, 且反应主要发生在位, 对于2取代噻吩反应主要发生在C5上.

7. 某化合物的IR

谱显示在处有吸收峰

, 个为四重峰. 此化合物为( ).

A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇 【答案】C

【解析】

处有吸收峰表明有羰基

,

信号表明分子中有对称的

.

谱显示有2个信号, 其中1个为三重峰, 1

8. 下列化合物在常温平衡状态下, 最不可能有芳香性特征的是( ).

(A)

(B)

(C)

(D)

【解析】

规则:对于单烯共轭多烯分子,

当成环原子都处在同一平面且离域的电子数

是4n+2时, 该化合物具有芳香性.

二、填空题

9.

【答案】

( ).

【解析】Gabriel 合成法是制备纯净一级胺的一种方法, 邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性, 可与KOH 反应形成亚胺盐, 亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应, 生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根.

10

【答案】

_____.

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上, 其亚甲基的氢原子具有活泼性, 可与强碱作用形成碳负离子, 而与醛发生缩合反应.

11

【答案】

( )

( )

.

【解析】硝基苯被还原成苯胺, 苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐, 重氮盐与吡咯发生偶联反应.

12.比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.

(A)

【答案】C>A>B

【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.

13.比较下列化合物的碱性强弱:_____.

(A)

【答案】B>A

(B)

(C)

(B)