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一、填空题

1．

【答案】

_____。

【解析】一分子1，3-二羰基化合物在二分子强碱作用下，形成双负离子，再与一分子卤代烷反应，可在位烷基化，反应有区域选择性，原因是

酸性大，形成的烯醇负离子稳定，故在

位发生烷基化，可使负电荷在位，这样较稳定。

2． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的波数高；

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动，

的

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

3． 用系统命名法命名，立体异构体用标明其构型：_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。

4． 将下列化合物按等电点的大小排列成序：_____。

【答案】时，等电点=

为该氨基酸的等电点。氨基数目和羧基数目相等

氨基数目大于羧基数目时，等电点大于7.0, 氨基数目小于羧基数目时，等

【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的

电点小于4.0。

5． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

6． 写出丙氨酸（投影式）的结构式：_____。

【答案】

型氨基酸。

【解析】Fischer 投影式中，氨基在左边的为

7．

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-

羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。

8．

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。

二、简答题

9． 天然产物长叶薄荷酮F ，为一萜烯，与乙酰乙酸乙酯在水解后脱水脱羧，得到三种产物

分子式均为

有强吸收，

【答案】（1）反应式如下：

（1）用反应式表示每一产物的形成。

（2）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：

与

存在下发生反应所得产物

（2）此产物应为上述中的归属为：