2018年湖北工业大学材料与化学工程学院916有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 解释下列反应产物生成的原因
.
总产率为55%, 异构体比例为A :B :C :D=55:17:35:5. 【答案】反应产物生成的历程如下:
2． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物
.
【答案】甲苯直接溴化只能得到邻、对位溴代甲苯, 而本题要合成的为对、间位三溴代甲苯, 因此只有在甲基对位引入强给电子的氨基, 利用氨基强的邻对位效应来引入甲基间位上的两个溴原子, 然后通过将氨基重氮化后将氨基置换成溴原子. 合成路线如下:
3． 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子
).
【答案】
4．
写出
⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,
(7)
然后
(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】
(1)
甘露糖与下列物质的反应.
(2)
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(3)
(4)
(5)
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(8)
5．
试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应, 而噻吩及吡咯则不能?
【答案】五元杂环的芳香性大小是:苯>噻吩>吡咯 >呋喃. 由于杂原子的电负性不同,
呋喃分子中氧原子的电负性(
) 较大, 电子共轭减弱, 而显现出
共轭二烯的性质, 易发生双烯合成反应, 而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(分别为和3) , 芳香性较强, 是闭合共轭体系, 难显现共轭二烯的性质, 不能发生双烯合成反应.
6． 推测下列反应的反应机理.
【答案】反应机理如下:
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