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2017年江西师范大学化学化工学院825普通化学[专业硕士]之有机化学考研仿真模拟题

  摘要

一、填空题

1. 分别用中、英文系统命名法命名:_____、_____。

【答案】四轻基-戊醛;

标记。

【解析】由醛基开始编号,手性碳原子用 2.

_____。

【答案】

本题中

上连有吸电子的酯羰基,使

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的其所连H 原

子酸性增强,发生消除反应,故消除产物不服从

3. 写出下列反应的主要产物_____。

规则。

( )

【答案】

【解析】在加热条件下,一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。

4. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。

【答案】

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【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,

故碱性较强。

5. 比较下列化合物酸性,按由强到弱排列_____并简要说明理由。

【答案】

【解析】苯环上连有吸电子基团时,羧基酸性增强,连有给电子基团时,羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时,既有吸电子的诱导效应为给电子作用,所以酸

性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时,由于共轭效应受到阻碍,只表现出吸电子的诱导效应,所以酸性大于苯甲酸。

6.

_____。

又有给电子的共轭效应

整体

【答案】【解析】硝基氯苯,

二硝基苯胺经亚硝酸氧化后变成重氮盐,后者与

发生取代反应生成

由于二硝基的吸电子作用使得其中的氯原子易与甲醇钠发生取代反应,生成醚。

二硝基苯甲

二、简答题

7. 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺,很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体,显示强紫外吸收峰(在464nm 和555nm )和强的红外光谱带在

。在丙酮

的核磁共

振谱显出下列信号(ppm ):8.35(单峰,2H ), 6.8(宽单峰,1H ), 5.08(三重峰,J=5.5Hz,1H ),3.49(四重峰,J=7Hz, 6H ), 2.67(双重峰,J=5.5Hz, 2H ),2.17(单峰,3H )和1.42(三重峰,J=7Hz,9H )。试推断此物的结构。

【答案】

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A 为深红色,B 为红紫色,其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下:

8. 标出下列化合物中各手性中心的

构型。

【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列,将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置,其他三个基由大到小若为顺时针,则为R 型,逆时针则为S 型。

9. 在

中,当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应,产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成,形成烯基硼酸酯,然后烯基硼酸酯再与重水反

应,水解后得单氘的产物。

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