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2017年西南科技大学有机化学(同等学力加试)考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 不对称二取代的乙烯酮和环戊二烯加成时,较大的乙烯酮取代基占据内式位置。试解释此立体化学之原因。

【答案】乙烯酮和环戊二烯加成是[2+2]同面/异面加成。其形成的过渡态如下:

加成的优先方式是立体上较为拥挤的,是由于偶极和范德华引力的结果,因此过渡态A 能量较低,产物以较大的乙烯酮取代基占有内式位置的为主。

2. 以苯酚为原料,合成:

【答案】

3. 完成下列反应,写出主要产物:

【答案】

(与酰卤反应速率快,与酯反应速率很慢,所以控制合适条件,可以有选择性地进行反应) (2)(3)

(末端炔烃先发生成盐反应,然后再发生亲核加成) (4)

(5)

重排、区域选择性和立体选择性)

(如果有足量的氢气,所有的不饱和键都能被还原)

4. 化合物生成得

氢生成【答案】

5. 在

用碘甲烷处理,生成水溶性的盐

将B 和氧化银水悬浮液共热,

,D 获

用碘甲烷处理,随之同氧化银水悬浮液共热,则生成三甲胺和和E 的构造式。

的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6), 写出

中,当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应,产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】