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一、简答题

1． 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式，并指出其中哪一个极限结构贡献最大。

【答案】（1）为正离子，电子离域的方向是向着碳正离子方向，而且是电子转移，即

三个极限结构的贡献基本相同。

（2）是负离子，电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子，即：

（iv ）的贡献大，因为（iv ）的负电荷在氧原子上，遵守了电负性原则而较稳定。 （3）是自由基，其共振结构如下：

（4）是化合物，其共振结构如下：

极限结构（i ）的共价键数最多，且没有电荷分离，因此最稳定，对共振杂化体的贡献最大。

2． 分子式为

的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机

能使高锰酸钾褪色，且反应后为饱和胺；

是伯胺；

是烯烃； 是

能使高锰酸钾褪色是醇； 是

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物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。

【答案】

不饱和度

不饱和度：

B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气

C 被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸

综上推出A 的结构为

3． 试设计出一系列反应，完成从原料（右边）到产品（左边）的转化。请仔细审查立体化学的要求。

【答案】

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