2018年武汉大学药学院963有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本. 已发展起若干完成这类反应的方法, 如:
为了解决这个问题, 曾使用2, 3, 4, 6-四-0-
乙酰基的应用问题, 产率是高的, 而且反应有立体选择性,
得
葡萄吡喃糖作为糖的衍生物. 研究了 A 糖苷. 试提出机理并解释立体化学
.
【答案】整个反应的历程如下:
经过两次构型翻转, 得到构型保持的产物.
2． 某含氮化合物
A(2molHCHO
和
) 经两次Hofmann 热消去得
B(
.) , B 经臭氧氧化还原水解得
, 试推测化合物A 、B 的可能构造式.
【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得2molHCHO
和由霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构. 则
第 2 页，共 41 页
可确定B 的结构, 再
专注考研专业课13
年，提供海量考研优质文档！
3． 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
【答案】化合物(1)2, 2-二甲基丁烷, (2)3-甲基戊烷, (3)2-甲基戊烷, (4)2-甲基戊烷, (5)2-甲基戊
烷, (6)3-
甲基戊烷. 所以
(2)和(6)
, (3)、
(4)、(5)
分别是同一化合物.(1)、(2)、
(3)是构造异构体.
4． 利用模型仔细考虑过渡态的几何构型, 预言下面每一个不对称合成所得主产物的绝对构型, 并解释预言的根据.
(a)
(b)
(c)
(d).
(f)
(g)【答案】 (a)
第 3 页，共
41 页
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
由于形成的过渡态A 在亲核进攻中有较小的位阻, 因此产物以A' 为主.
(b)
(c)
(d)
(e)
第 4 页，共 41 页