2018年西南大学化学化工学院856综合化学之有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、选择题
1． 下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）.
(A)(
〇【答案】D
【解析】碳正离子的稳定性次序为
:
2． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.
(A)
(B)
(C) 【答案】A
【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.
3．
化合物
A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D
【解析】
4． 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（ ）.
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.
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(B)
(D)
.
的构型正确命名是（ ）.
5．
下列反应物经行
(A)(C)【答案】C
【解析】
按进行, 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,
苄基
6． 如下反应步骤中, 反应产物d 的结构式应为:（ ）
.
A. C.
【答案】C
【解析】a 为苯甲酰氯; b 为苯甲醛; c
为-轻基苯乙腈; d
为-轻基苯乙酸.
7． 把氨(a)、苯胺(b)、苯甲酰胺(c)和苯磺酰胺(d)按碱性强弱顺序排列（ ）.
A.a>b>c>d B.d>c>b>a C.b>a>d>c D.d>a>c>b 【答案】A 【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大, 则碱性越强.
8． 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大（ ）.
(A)【答案】A
【解析】(A)项, 粗体表示的H 原子连着羰基, 而羰基是吸电子基团, 其
有一定的酸性; (B)
项, 粗体表示的H 原子连着双键, 产生共轭效应更稳定. 因此酸性大小顺序为:(A)>(B)>(C).
9．
A. C.
【答案】D
【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的.
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反应时, 哪一个反应速率最快？（ ）
(B)
(D)
.
B.
D.
(B)
(C)
, 其中X=（ ）.
B.
D.
10．制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是（ ）.
A.NBS B.DCC
C 吐伦(Tollens)试剂
D. 水合茚-N 【答案】B
【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键
二、简答题
11．柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷, 当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇. 水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷, 酸催化水解得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚. 写出水杨苷的结构式.
【答案】水杨苷用苦杏仁酶水解得D-
葡萄糖和水杨醇→葡萄糖以苷用
苷键与水杨醇结合; 水杨
和NaOH 处理得五-O-甲基水杨苷—水杨苷有五个羟基; 五-O-甲基水杨苷酸化水解
得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合. 水杨苷的结构式为:
12．对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理, 继之以烷基化:
当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时, 得一混合产物, 解释为什么这一技术是专一性的. 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯, 发生如下反应:
一分子的碱首先中和酸中的氢离子, 另一分子碱去质子形成烯醇化的酯, 然后进行烷基化, 得一个产物. 用 1摩尔的碱处理丁二酸二酯时, 有如下的平衡存在:
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