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2017年南华大学化学化工学院851有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、填空题

1. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

2.

【答案】

_____。

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂,可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。

3. 比较下列含氮杂环化合物的碱性,并由强到弱排列_____。

【答案】

【解析】(A )中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键,故可与酸作用,显碱性,其碱性比脂肪胺弱,但比芳香胺强;(C )中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键,显碱性;而(B )中氮上的孤对电子参与环内大π键,故碱性较弱。

4. 写出氯代呋喃的结构式:_____。

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则:

5. 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子,组成大π键,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,故吡咯中电子云密度比苯高;而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键,氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应,故吡啶环内的电子云密度比苯低。

6.

_____。

【答案】

本题中

上连有吸电子的酯羰基,使

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的其所连H 原

子酸性增强,发生消除反应,故消除产物不服从

规则。

二、选择题

7. 下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( )。

【答案】B 【解析】是

时,

规则:对于单烯共轭多烯分子,当成环原子都处在同一平面且离域的π电子数

该化合物具有芳香性。

8. 下列烷烃沸点最低的是( )。

【答案】D

【解析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。所以四个选项沸点 次序为

9. 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是( )。

【答案】C

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。

10.化合物

A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】

的构型正确命名是( )。

11.下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

12.顺-3-己烯与加成得产物是( )。

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构,与外消旋体。

13.己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是( )。

A.4种

加成是反式加成,所以得到