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2017年东华理工大学化学生物与材料科学学院615有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、选择题

1. 下列化合物中,各自的烯醇式含量最高的为( )。

【答案】A

【解析】(A )项,连在亚甲基上的两个基团,一个为吸电子较强的三氟乙酰基,另一个为共轭效应较强的苯甲酰基,故其稀醇式最稳定,含量最高。

2. 下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( )。

【答案】B 【解析】是

时,

规则:对于单烯共轭多烯分子,当成环原子都处在同一平面且离域的π电子数

该化合物具有芳香性。

3. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。

A.

C. 式最小,D. 【答案】B

【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的

;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:

4.

其中

( )。

【答案】D

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式等同

式最小

式次之,式最大

B. 式最大,式次之,

式最大,式次之,式最小

【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的。

5. 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是( )。

A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B

【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子,因此从理论上讲其立体异构体的数目为2种,即8种。

6. 化合物

A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】

7. 某化合物的

A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇 【答案】C

【解析】1715cm 处有吸收峰表明有羰基,信号表明分子中有对称的 8.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

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-1

3

的构型正确命名是( )。

谱显示在处有吸收峰,谱显示有2个信号,其中1个为三重峰,

1个为四重峰。此化合物为( )。

在同侧的

二、填空题

9. 写出下列反应的主要产物_____。

( )

【答案】

【解析】在加热条件下,一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。 10.

_____

_____。

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应,脱羧后得邻羟基肉桂酸,后者经酯化关环后得最终产物。

11.

【答案】

【解析】在强碱作用下,活泼亚甲基变成碳负离子,与 12.

【答案】

_____。

-不饱和酮发生

加成反应。

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应,由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应,降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性,反应的选择性相对较高。

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