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一、命名下列化合物

1．

【答案】烯烃的系统命名原则与烷烃相似. 选含双键的最长碳链为主链, 从靠近双键的一端开始对主链编号. 题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯, 几何异构为

Z.

o

所以

(Z)-4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯 2．

【答案】 2-呋喃甲酸 3．

【答案】E-丁醛肟

4． (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

【答案】母体为3-庚烯, 其中的一个双键碳上连有乙基和甲基, 乙基为优先基团; 另一个双键碳上连有异丙基和正丙基, 异丙基为优先基团; 由于双键的几何异构为Z , 所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧.

所以

5．

【答案】

, (2E)-3-甲基-2-己烯；

6． 均三甲苯

【答案】

7．

8．

9．

10

．

【答案】

【答案】N-甲基对甲苯磺酰胺

【答案】六甲基二硅氧烷

【答案】 2-甲基-5-己炔醛

二、填空题

11．指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

12．写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】烯烃臭氧化水解, 双键碳上连有一个烃基时, 产物为羧酸, 1, 5-二元羧酸在醋酸酐的作用下脱水形成六元环状酸酐.

13．比较下列化合物的碱性强弱:_____.

(A)

【答案】B>A

【解析】

吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,

而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.

14．写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

(B)

【答案】

【解析】在强酸作用下, 杂环上氮原子接受质子, 带正电荷, 且由于吡啶环的电子云密度小于与之并联的苯环, 故杂环上的亲电取代反应比较困难, 反应主要发生在苯环上, 取代基主要进入5位或8位.

15．指出下列化合物碱性由大到小的顺序

_____.

【答案】B>A>D>E>C

【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.