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2017年国防科学技术大学理学院818有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、选择题

1. 顺-3-己烯与

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构,与外消旋体。

2. 下列反应( )。

【答案】D

【解析】丙二酸二乙酯与1,4-二溴丁烷反应生成分子

后即得产物(D )。

经水解得二元羧酸,脱去一

的最终产物是

加成是反式加成,所以得到

加成得产物是( )。

3. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( )。

【答案】B

【解析】共轭双键越多,紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯,没有共轭。

都存在共轭二烯,而(B )

4. 下列氨基酸的等电点由大到小的次序是:( )。

【答案】C

【解析】a 分子中含多个氨基,是碱性氨基酸,

值最大;b 是酸性氨基酸,值最小;c 中

咪唑环中1-位N 上的成对电子参与共轭体系的形成,碱性极弱,其余两个N 原子显碱性,属碱性氨基酸,但值比a 小;d 属于中性氨基酸,值处于酸性氨基酸和碱性氨基酸之间。

5. 反应

:的主要产物是( )。

【答案】C

【解析】噻吩的电子云密度比苯高,故其比苯更易发生酰基化反应,且反应主要发生在位,对于2-取代噻吩反应主要发生在上。

6. 下列化合物正碳离子最稳定的是( )。

【答案】D

【解析】碳正离子的稳定性次序为:

7. 下列各化合物中,既能溶于酸又能溶于碱的为( )。

【答案】A ; C

【解析】(A )项分子既含显碱性的吡啶环,又含显酸性的竣基;(C )项为嘌呤,其五元环中亚胺基上的氢显酸性,而双键氮上有孤对电子,又显示碱性。

8. 下列化合物的

谱中具有较大化学位移的化合物是( )。

【答案】D 【解析】在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素,都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大。而影响因素主要为诱导效应。除此之外,磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化。在四个选项中,均有氯原子在分子中,存在诱导效应,会使氢的化学位移增大;但在(D )项中,氢原子连在苯环上,苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至

之间。

二、简答题

9. 化合物

氢的吸收峰,试推测

【答案】

10.

预言下列化合物的热重排产物。注明预期得到的产物的立体化学。

和过量的

反应得

B 用湿

处理后得

加热得

处有五个

D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛,E 的核磁共振谱图中在

的构造式。

【答案】