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一、简答题

1．

辛烯的环氧化物（即反-2, 3-二异丙基氧杂丙烷）与三甲基硅烷基钾反应得Z-4-辛稀，作【答案】

2． 虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应，但其羧酸类似体B 却能，并生成环氧化物。解释它们反应活性的不同点。

为93%产率的惟一烯，提出此反应的合理机理。

【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比，就其活性来讲B 比A 强。这主要是由于羧基负离子的存在，增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性。

3． 预言下列还原反应的立体选择性。说明你预言的根据。

【答案】

氢负离子从位阻较小的一面进攻还原羰基。

羰基直接与不对称中心相连，在还原时遵循Cram 规则，氢负离子从位阻较小的一面进攻。

反应历程如下：

从反应历程可看出主要产物是型的醇。

由于位上直立键的甲基阻止了还原剂从直立键方向进攻，同时还原剂有较大体积，故从平伏键位置进攻更有利。主要生成直立键的醇。

用

还原羰基，得以直立键为主的产物。

4． 解释下列反应产物生成的原因。

总产率为55%,

异构体比例为【答案】反应产物生成的历程如下：

5． 将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。

【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下：

由于碳正离子的稳定性

是

6． 对下列转变写出合理的反应机理：

【答案】

因此该三个醇与HBr 反应的相对速率是

：