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2017年四川理工学院材料与化学工程学院802有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、简答题

1. 推测下列反应的机理:

【答案】

2. 有人报道一种不用臭氧而合成臭氧化物的方法。它包括将偶氮化合物和醛的溶液进行光敏化的氧化反应。试写出机理。

【答案】

首先亲电的单线态氧与富电子的碳反应,形成中间物A 。A 可直接分解放出氮气,得中间物B ; A 也可进行环化,C 可分解成得环状加成物C 。

及酮,也可转化成B , 产物中检测到

明C 的存在。得到的B 与醛发生1, 3偶极加成,得到臭氧化物。

3. 1-溴环戊烧在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速率加快,为什么?

【答案】此反应为消去反应。

加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴,从而生成碘烷,而碘烷的反应速率比溴烷的速率快。

4. 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中,产生一个分子式为

的中性化合物沉淀。

其光谱数据表明该化合物是非芳香性的,试述其结构并讨论形成这个产物的意义。

【答案】

此反应总的结果,得到一个被还原的苯环,可见此方法可用来代替伯奇还原。

5. 写出下列合成的中间产物或试剂。

(1)7

(2)

(3)

【答案】

(1)

.

(2)

(3)

6. 由

开始合成

【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到,2-己炔可由1-丙炔与应得到