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2018年西北农林科技大学理学院829有机化学(含波谱分析)考研仿真模拟五套题

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一、选择题

1.

吡哺葡萄糖的Haworth 式是( ).

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

2. 下列烷烃沸点最低的是( ).

(A)【答案】D

(B)

(C)

(D)

在同侧的为

【解析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高. 此外同碳数的各种烷烃异构体中, 直链的异构体沸点最高, 支链烷烃的沸点比直链的低, 且支链越多, 沸点越低. 所以四个选项沸点次序为:(C)>(A)>(B)>(D).

3.

下列化合物的

(A)【答案】D 【解析】

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.

4. 下列氨基酸的等电点, 其pH 最大的是( ).

A. 丙氨酸 B. 谷氨酸 C. 天冬氨酸

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谱中具有较大化学位移的化合物是( ).

(C)

(D)

(B)

D. 赖氨酸 【答案】D

【解析】丙氨酸为中性氨基酸;

谷氨酸为

氨基戊二酸,

天冬氨酸为

氨基丁二酸, 它们都是

, 酸性氨

酸性氨基酸; 赖氨酸为2, 6-二氨基己酸, 为碱性氨基酸.

中性氨基酸的等电点为. 基酸的等电点小于,

碱性氨基酸的等电点大于

5. 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是( ), 最慢的是( ).

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

6.

化合物

A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D

【解析】

7. 下列化合物正碳离子最稳定的是( ).

(A)(

〇【答案】D

【解析】碳正离子的稳定性次序为

:

8. 下列化合物中, ( )不能形成糖脎.

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

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的构型正确命名是( ).

(B)

(D)

.

【解析】单糖与苯肼作用时, 开链结构的羰基发生反应, 生成苯腙, 单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应, 生成含有两个苯腙基团的化合物. 糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎. 蔗糖中没有苷羟基, 在水溶液中不能变成开链结构, 因此鹿糖不能成脎.

二、填空题

9. 写出下列反应的反应条件_____、

_____.

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法. 末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇, 中间体碳正离子易发生重排. 末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇, 不发生重排.

10.比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1

电子、氮原子提供2个p 电子, 组成大键,

氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应, 故吡咯中电子云密度比苯高; 而吡啶分子中氮原子

上的孤对电子没有参与大键, 氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应, 故吡啶环内的电子云密度比苯低.

11.按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C)【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

(B)

(C)

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

杂化, 饱和碳为

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

12.指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

;

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效应使红外吸