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一、填空题

1． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

2．

.

【答案】【解析】基

;

(上) ; (中) ; (下)

可将醛或酮羰基还原成亚甲

只能还原醛、酮和酰氯, 不能还原酯

;

既可将酮羰基还原, 又可将酯还原.

3． 比较下列含氮杂环化合物的碱性, 并由强到弱排列_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】(A)

中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大键, 故可与酸作用, 显碱性, 其碱性比脂肪胺弱, 但比芳香胺强; (C)

中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大键, 显碱性; 而(B)

中氮上的孤对电子参与环内大键, 故碱性较弱.

(B)

(C)

4． 写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

【解析】环氧乙烷在烷氧离子的作用下开环, 成为另一个烷氧离子, 然后发生分子内的亲核取代反应, 闭环成醚.

5．

（ ）.

【答案】

.

本题中

上连有吸电子的酯羰基, 使其

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的

所连H 原子酸性增强, 发生消除反应, 故消除产物不服从Hofmann 规则.

6． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:

_____.

【答案】C>B>A>D

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯. 7．

【答案】【解析】

叔胺在

（ ）.

作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化

叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.

8．

【答案】

_____.

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离

子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.

9． 写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

的自由基取代反应, 生成的中间体自由所以第一步生成的是

; 第二步

【解析】

第一步烯烃在加热条件下与氯气进行的是基稳定性次序为

:

是烯烃与溴化氢在过氧化物条件下进行的是自由基加成反应, 反应遵循反马氏规律, 所以第二步生

成的是

10．用Haworth

式表示-D-(+)-吡喃葡萄糖的结构_____.

【答案】

【解析】Haworth 透视结构式的写法, 是将环的平面垂直于纸平面, 环上的粗线表示在纸平面的前方, 细线表示在纸平面的后方.

二、选择题

11．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应, 生成固体产物（ ）.

(A)(C)【答案】C

【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生Diels-Alder 反应.

12．下列各化合物中, 既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）.

(A)

(B)

(B)

(D)

(C)

(D)