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一、简答题

1． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料，合成

（无机试剂任选）。

【答案】分析产物结构特点，发现产物是对称分子，毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇，再将炔醇中的羟基溴化，然后将其中的碳碳三键还原为单键，最后通过分子内脱去两分子

既得产物。合成路线如下：

2．

结构。

【答案】

戊醛糖（A ）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B ）。（A ）通过碳链缩短反应得到丁醛

糖（C ）, （C ）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D ），试推测（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的

3． 某化合物的分子式为谱

：

在

其光谱性质为：UV 谱：在230nm 附近有吸收峰，

处有强吸收。试推测该化合物的结构式。

【答案】由UV 谱可知，该化合物有一共轭双键。IR 光谱在

处吸收峰说明含醛基，于是共轭体系为双键和醛基的共轭。由

处得吸收峰说明含羰基

，

谱进一步确定该化

合物结构式为：

4． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为官们都能使溴的容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

所

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

兑明D 应含

以其结构式为：

5． 下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的：

消失后计算起的。这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息？

【答案】

从实验的数据成是亲电的。

苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级，反应是在臭氧

可见反应是亲电的，从反应历程可见，第一步烯与臭氧的加

反应级数各为一级。第一步体现出这种动力学的结果。可见第一步是速度决定步骤。

说明反应可自发进行。

6． 用量

和

试剂氧化叔丁基苯基甲醇，得到苯甲醛和叔丁醇以及主要产物叔丁基苯基酮。加入微

，

大大地抑制了这些产物的生成并降低了反应速度。试解释加入（低浓度）

离

子对产物组成影响的机理。

【答案】铬酸氧化叔丁基苯基甲醇的反应如下：

其反应历程如下：

加入微量的

后，反应发生了如下的变化：

在此过程中

快于

不断地氧化

从而改变了

氧化

和

与其他价态之间的比

的速度，大大地

例，使醇的断裂极大地减小，

改变了产物的组成。在反应中

断裂醇的速度，使醇的断裂减少。同时

化作用，因此微量的

7． 某化合物，用单峰）

就能影响整个反应。

用强碱处理得B ，B 的的水溶液处理B 得C , C 的

谱：谱：

（1H , 单峰），，（3H ，单峰）

（5H ，（5H ，

在反应中并不消耗，它仅起催

单峰），试推测A 、B 、C 的结构。

【答案】由A 的分子式可推知其不饱和度为4, 可能存在苯环，由于A 经反应得到的B 和C 的核磁中在7.1有一含有5H 的单峰，更确定A 的结构中含有苯环；由于A 中含有两个强碱处理的B , 则可推知B 中可能含有碳碳三键或共轭二烯，而从B 的含有1H 的单峰，说明B 中含有碳碳三键；C 是B 经构中含有羰基，且C 的

A. B. C.

连。至此可推测A 、B 、C 的结构。

谱中占在2.5处有一含有3H 的单峰，说明含有

用

谱中在1.9有一

且与

相

的水溶液处理得到的，说明其结

8． 设计合理合成路线

【答案】