2018年贵州大学矿业学院858矿物基础化学之有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 从自然来源可得到的物质如碳水化合物、氨基酸和其他小分子是用于合成立体化学确定物质的有价值原料. 试提出能实现下列转变的连续性反应, 特别注意要保证所得产物的立体化学纯度.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)(f)
(g)【答案】
(a)
(b)
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(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
2． 由环戊二烯为原料合成
.
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物, 后者再用氧化即得目标产物.
合成路线如下:
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3． HCOOH 的
, 苦味酸的, 哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚
的酸性比上述两者强还是弱？
【答案】酸性强度大小:苦味酸>甲酸>苯酚. 苦味酸的结构:
4． 中性化合物A(C10H 12O) 经臭氧分解产生甲醛, 但无乙醛, 加热至
以上时, A 迅速异构化为
B 经臭氧分解产生乙醛, 但无甲醛；B 可与FeCl 3发生显色反应；B 能溶于NaOH 溶液；B 在碱性条件下与CH 3I 作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸. 试推测A 、B 、C 的结构.
【答案】化合物B 可与发生显色反应, 能溶于NaOH 溶液中. 且可与CH 3
I 反应形成醚, 说明B 是一个酸.B
形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚.B 是由A 加热异构化生成的, 故该异构化为Claisen 重排反应. 考虑到
B 经臭氧分解仅产生乙醛.
而A 经同样的反应
仅产生甲醛,
可首先确定
B 的结构式为:
,
A
和C 的结构式分别为:
.
5． 写出完成下列转变(不需多步) 所需的反应条件. 该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物.
(a)(b)(c)(d)(e)(f)【答案】