2017年苏州科技学院化学生物与材料工程学院829有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 当
己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把
（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。
（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。
（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）
，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。
2． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物。注意要指明立体化学。
【答案】
其反应历程如下：
总的反应：
3． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为
官们都能使溴的容液褪色.A 能与
和
的氨B
溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和
【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和
兑明A 的结构式为：
当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性
则不饱和度为2。A 能与
推测A 、B 、C 、D 的结构式。
的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性
A 得到
溶液氧化时，
所
溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：
C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和
兑明D 应含
以其结构式为：
4． 某旋光性化合物（A ）和HBr 作用后，得到两种分子式均为
的异构体（B ）和（C ）。
（B ）有旋光性，而（C ）无旋光性。（B ）和一分子叔丁醇钾作用得到（A ）。（C ）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A ）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为的（D ）。（D ）经臭氧化再在锌粉存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。试写出（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的立体结构式及各步反应式。
【答案】由分子式不饱和度为2（加
HBr 后其不饱和度仍为1）, 其中一个不饱和度可能归属于脂环烃。 根据化合物（D ）的臭氧化产物，可以知道（D
）的结构式为以知道（A ）的分子式为
，由于（B ）与一
，说明该反应为脱HBr 反应，且只脱去一分子HBr 。因此可分子叔丁醇钾反应后又可以回到（A ）
，说明（A ）在又知（A ）与另一分子叔丁醇钾作用后生成（D ）
此过程中又失去了一分子HBr 。由此可以推测（A ）的可能结构式为：
可以算出（B ）和（C ）的不饱和度为1。这说明化合物（A ）的
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