2017年中北大学理学院613有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 写出化合物（2E , 4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。
【答案】该化合物有一个手性碳原子和一个碳碳双键。根据手性碳原子书写R 或S 构型的原子与其他化合物相同；根据碳碳双键书写顺反异构体则与书写烯烃的顺反异构体相同。现说明如下：
（1）与出化合物2-氯-4-溴戊稀的构造式：
（2）确定围绕手性碳原子
的四个原子或基团的优先次序为：
将
H 放在后面，其他三个原子或基团由大到小排列，以满足S 构型的条件。
（3）将碳碳双键上的原子或基团按要求排列成E 构型。
（4）按照书写Fischer 投影式的要求画出（2E ，4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。
2． 具有一般结构A 的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B 和C 。B 和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变反应过渡态方面的结论。
【答案】
由反应
可以看出，不同的取代基，如甲氧基（给电子基团）、氰基（吸电
的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化
，所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。其反应按协同机理进行： 子基团）
光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。其反应方向由空间效应控制，与电子效应无关。氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态占有较大的比例，产物比例
3． 试述下列合成得以实现的方法。
为
【答案】
4． 某含C 、H 、0的化合物A ，与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热，生成一个气体烯烃B ，B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构，并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。
【答案】
5． 中性化合物A ，分子式为处理后得到C ，C 分子式为
C 时异构成B 。A 经臭氧化还原水解后得甲醛，加热至200°
溶液，但不溶于
溶液，B 经
和 的结构。
C
经
氧化得到邻甲氧基苯甲酸，试推导
而B 经同样条件处理则得乙醛，B 可以溶于
【答案】各化合物之间的关系如下：
根据B 的性质可推测B 可能的结构为：
以B 为突破口，结合A 、C 的性质，则A 的结构为：