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2018年北京市培养单位化学研究所820有机化学之基础有机化学考研核心题库

  摘要

一、选择题

1. 顺-3-

己烯与

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,

与体.

2. 下列化合物中有芳香性的是( ).

(A)(D)

(B)

(E)

(C)

加成是反式加成, 所以得到外消旋

加成得产物是( ).

【答案】A ; E

【解析】(A)

中环内电子个数为2个, (E)中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子, 氧原子提供2个P

电子组成大键, 电子个数为6, 符合Htickel 规则, 有芳香性.

3. 能完成如下转变的试剂是( )

.

【答案】D

【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化, 注意其反应条件与糖的醚化反应不同. 4.

A.

B.

, 其中X=( ).

C.

【答案】D

D.

【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的. 5.

吡哺葡萄糖的Haworth 式是( ).

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

6. 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是( ), 最慢的是( ).

(A)(C)

(B)

(D)

在同侧的为

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

7. 比较下列化合物的沸点, 其中最高的是( ).

A.

B.

C. 【答案】c

【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关, 相对分子量大的沸点高. 所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B. 其次同分子量的异构体, 能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高. 由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键. 所以D 的沸点高于C.

8. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( ).

(A)

(B)

D.

(C)【答案】B

(D)

【解析】累积双键的二烯烃, 当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时, 含有偶数累积双键者有对映异构体; 螺环化合物由于有手性轴, 也存在一对对映异构体. 所以(A)、(C)、(D)具有旋光性; (B)

中两个是一样的, 分子有对称面, 所以其没有旋光性.

9. 如下反应步骤中, 反应产物d 的结构式应为:( )

.

A. C.

【答案】C

【解析】a 为苯甲酰氯; b 为苯甲醛; c

为-轻基苯乙腈; d

为-轻基苯乙酸.

10.比较化合物中不同氮原子碱性, 最强的是( ), 最弱的是( )

.

B.

D.

【答案】C ; B

【解析】碱性:脂肪胺>喹啉>芳香胺>吡咯.

二、填空题

11

【答案】

( )

( )

.

【解析】硝基苯被还原成苯胺, 苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐, 重氮盐与吡咯发生偶联反应.

12.写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

[解析

]