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一、选择题

1． 下列化合物中, 不是还原糖的是（ ）.

A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 【答案】A ; C

【解析】果糖为非还原单糖, 葡萄糖为还原性单糖, 蔗糖为非还原双糖, 麦芽糖为还原双糖.

2． 指出下列哪一个化合物不具有旋光性（ ）.

(A)

(B)

(C)【答案】B

(D)

【解析】累积双键的二烯烃, 当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时, 含有偶数累积双键者有对映异构体; 螺环化合物由于有手性轴, 也存在一对对映异构体. 所以(A)、(C)、(D)具有旋光性; (B)

中两个是一样的, 分子有对称面, 所以其没有旋光性.

3． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是（ ）.

(A)(C)【答案】C 【解析】

含活泼基所取代.

4． 顺-3-

己烯与

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

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(B)

(D)

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,

丙酮中的一个活泼被一个二甲胺甲

加成得产物是（ ）.

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,

与体.

5． 比较化合物中不同氮原子碱性, 最强的是（ ）, 最弱的是（ ）

.

加成是反式加成, 所以得到外消旋

【答案】C ; B

【解析】碱性:脂肪胺>喹啉>芳香胺>吡咯.

6． 下列化合物中没有光学活性的是（ ）.

(A)

(B)

(C)【答案】B

(D)

【解析】(B)分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面) , 为非手性分子, 无光学活性; (A)和(D)很明显为手性分子; (C)为累积双键的二烯烃, 两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团, 所以其为手性分子.

7． 如下反应步骤中, 反应产物d 的结构式应为:（ ）

.

A. C.

【答案】C

【解析】a 为苯甲酰氯; b 为苯甲醛; c

为-轻基苯乙腈; d

为-轻基苯乙酸.

8． 下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）.

(A)(

〇

(B)

(D)

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B.

D.

【答案】D

【解析】碳正离子的稳定性次序为

:

9． 下列反

应（ ）.

(A)(C)【答案】D

【解析】丙二酸二乙酯与1, 4-

二溴丁烷反应生成子

10

．

吡哺葡萄糖的Haworth 式是（ ）.

后即得产物(D).

, 经水解得二元羧酸, 脱去一分

(B)

(D)

的最终产物是.

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

在同侧的为

二、简答题

11．设计合成时, 最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料. 我们称之为后推合成分析 (retro-synthetic analysis)

并且用的双线箭头要多于一步才能制得

.

来表示. 在下面每一个问题中, 左边列出目标分子,

右边列出原料. 试从指定的原料出发, 利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子. 在有些情况下

【答案】

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