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一、简答题

1． 按酸性由强到弱排列顺序:

【答案】磺酸属于强酸, 酸性最强. 取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱

;

一Br 都属于吸电子基团,

但

的吸电子作用大于一Br ,

— CH属于给电子基团. 所以酸性强弱顺序为f>d>c>a>b. 2． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架.A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A

与

氨溶液反应, 与

lmol

【答案】有关反应:

有关反应:

溶液反应产生沉淀, A

经

热溶液氧化得

和

.B 不与银

反应可以得到6种产物. 请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式.

3． 在薄荷油中除薄荷脑外,

还含有它的氧化产物薄荷酮合成

:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为

.C

加

(1)写出上列合成法的反应式.

得到B , 分子式为

, 加热; 然后加

. 薄荷酮的结构最初是用下列方法

.B 加乙醇钠, 然后加异丙基

, 再加热得薄荷酮.

(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】

(1)

(1)

(1)

(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.

4．

试写出丙炔

中碳的杂化方式. 你能想象sp 杂化的形式吗？

【答案】丙炔分子中碳的杂化:

5． 利用烯醇的化学反应和有机硒试剂, 试将2-苯基环己酮方位选择性地转变为2-苯基-2-环己烯-1-酮(A)或6-苯基环己稀-1酮(B).

【答案】

6． 吡啶盐有芳香性吗？

【答案】

吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环

内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.

7． 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范:

写出关键一步的机理细节, 从胆固醇转变为翻转的甲酸酯. 【答案】其关键一步的机理如下:

8． 某含C 、H 、O 的化合物A , 与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热, 生成一个气体烯烃B , B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮. 请推断A 和B 的结构, 并根据下列图示写出C 、D 、 E 、F 的结构

.

【答案】