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一、简答题

1． 1，4-二叔丁基环己烯在硼氢化-氧化后得三个醇C （77%）, D （20%）和E （3%）。C 氧化得酮F , 后者容易在酸或碱作用下转化为一异构酮G 。G 是D 和E 两醇氧化的惟一产物。问C 到G 化合物的结构。

【答案】C 到G 化合物的结构如下：

硼氢化产物主要由过渡态中的烯构象的稳定性决定。

2． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。

来表示。在下面每一个问题中，左边列出目

标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。

【答案】 （a ）

（b ）

（c ）

（d ）

3． 给出下列化合物的构型式。

（1）异丁烯

（2）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

【答案】

4． 天然化合物

的倒推合成表示如下。试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或

短路线（结构是外消旋的）。

【答案】

5． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱，并指出每组峰的偶合情形和值的大致位置。

【答案】